在講到醣類對細胞之間辨識的角色時，總是會提到的分子就是sialic acid (N-acetylneuraminic acid, Neu5Ac, NANA)。
在Lehninger Principle of Biochemistry 5th ed.中的第258頁舉例，ceruloplasmin這個含銅的血清醣蛋白，上面有好幾個oligosaccharide鏈的末端都是sialic acid（構造見上圖）；當這個sialic acid被移除時，ceruloplasmin也會很快的被肝細胞上面的asialoglycoprotein辨識後從血液中移除。
通常在上課的時候，筆者都會舉上面的這個例子來講；最近有一個有趣的新發現也跟sialic acid 有關，倒是十分有趣，在這裡整理一下。
Sialic acid也是有名的Sialyl Lewis X的一部份，這個oligosaccharide的結構如下：
它總共由四個單糖構成，NeuAcα2-3Galβ1-4(Fucα1-3)GlcNAc（構造見上圖），最左邊那個糖就是sialic acid。
Sialyl Lewis X過去已經知道對細胞間的辨識非常重要，缺乏這個oligosaccharide可以導致免疫缺失(leukocyte adhesion deficiency type 2，病徵包括不斷發生的細菌感染，以及無膿性的蜂窩組織炎；筆者認為應該是影響到白血球的附著，畢竟白血球附著(leukocyte adhesion)對於感染的清除是非常重要的<參考Lehninger p.259>)，最近發現這個oligosaccharide與受精時精卵間的辨識非常相關。
以密蘇里大學為首的跨國研究團隊（包括了中研院的邱繼輝教授）發現，人類的卵子上也有非常多的Sialyl Lewis X；由於這個oligosaccharide過去只知道和免疫有關，於是他們合成了一些Sialyl Lewis X並將之加入到含有人類精子與卵子的液體中，發現額外加入的Sialyl Lewis X可以干擾精卵的結合。
從這裡可以看出，醣類不只是我們最基本的能量所需，也不只是提供我們的衣著、家具、燃料，從「人之初」醣類就扮演著重要的角色啊！
參考資料：
1. Nelson D.L. and Cox M.M. Lehninger Principles of Biochemistry. 5th ed. Chapter 7 Carbohydrates and Glycobiology.
2. 逆旅. 2011. 生命的第一場邂逅. 泛科學探索實驗空間. (http://pansci.tw/archives/6324)
3. Mitch Leslie. 2011. The Sweet Meeting of Sperm and Egg. Science Now (http://news.sciencemag.org/sciencenow/2011/08/the-sweet-meeting-of-sperm-and-e.html)
4. Poh-Choo Pang,, Philip C. N. Chiu, Cheuk-Lun Lee, Lan-Yi Chang, Maria Panico, Howard R. Morris, Stuart M. Haslam, Kay-Hooi Khoo, Gary F. Clark, William S. B. Yeung, Anne Dell. 2011. Human Sperm Binding Is Mediated by the Sialyl-Lewisx Oligosaccharide on the Zona Pellucida. Science DOI: 10.1126/science.1207438.
5. Wikipedia. 2011. Congenital disorder of glycosylation type IIc (http://en.wikipedia.org/wiki/Leukocyte_adhesion_deficiency-2)
6. Wikipedia. 2011. Sialyl Lewis X (http://en.wikipedia.org/wiki/Sialyl_lewis_x)
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| Sialic acid, 圖片來源：維基百科 |
通常在上課的時候，筆者都會舉上面的這個例子來講；最近有一個有趣的新發現也跟sialic acid 有關，倒是十分有趣，在這裡整理一下。
Sialic acid也是有名的Sialyl Lewis X的一部份，這個oligosaccharide的結構如下：
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| Sialyl Lewis X, 圖片來源：維基百科 |
Sialyl Lewis X過去已經知道對細胞間的辨識非常重要，缺乏這個oligosaccharide可以導致免疫缺失(leukocyte adhesion deficiency type 2，病徵包括不斷發生的細菌感染，以及無膿性的蜂窩組織炎；筆者認為應該是影響到白血球的附著，畢竟白血球附著(leukocyte adhesion)對於感染的清除是非常重要的<參考Lehninger p.259>)，最近發現這個oligosaccharide與受精時精卵間的辨識非常相關。
以密蘇里大學為首的跨國研究團隊（包括了中研院的邱繼輝教授）發現，人類的卵子上也有非常多的Sialyl Lewis X；由於這個oligosaccharide過去只知道和免疫有關，於是他們合成了一些Sialyl Lewis X並將之加入到含有人類精子與卵子的液體中，發現額外加入的Sialyl Lewis X可以干擾精卵的結合。
從這裡可以看出，醣類不只是我們最基本的能量所需，也不只是提供我們的衣著、家具、燃料，從「人之初」醣類就扮演著重要的角色啊！
參考資料：
1. Nelson D.L. and Cox M.M. Lehninger Principles of Biochemistry. 5th ed. Chapter 7 Carbohydrates and Glycobiology.
2. 逆旅. 2011. 生命的第一場邂逅. 泛科學探索實驗空間. (http://pansci.tw/archives/6324)
3. Mitch Leslie. 2011. The Sweet Meeting of Sperm and Egg. Science Now (http://news.sciencemag.org/sciencenow/2011/08/the-sweet-meeting-of-sperm-and-e.html)
4. Poh-Choo Pang,, Philip C. N. Chiu, Cheuk-Lun Lee, Lan-Yi Chang, Maria Panico, Howard R. Morris, Stuart M. Haslam, Kay-Hooi Khoo, Gary F. Clark, William S. B. Yeung, Anne Dell. 2011. Human Sperm Binding Is Mediated by the Sialyl-Lewisx Oligosaccharide on the Zona Pellucida. Science DOI: 10.1126/science.1207438.
5. Wikipedia. 2011. Congenital disorder of glycosylation type IIc (http://en.wikipedia.org/wiki/Leukocyte_adhesion_deficiency-2)
6. Wikipedia. 2011. Sialyl Lewis X (http://en.wikipedia.org/wiki/Sialyl_lewis_x)
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